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Instrumentelle Analytik


AK Spiteller - Forschungsthemen



1. Chemische Ökologie - Chemische Verteidigung Höherer Pilze

Wir beschäftigen uns vor allem mit der Bedeutung chemischer Verbindungen für die wechselseitige Kommunikation und Interaktion zwischen Pilzen und anderen Organismen.
Während die Bedeutung chemischer Signalstoffe für die Verteidigung von Pflanzen gegen Schadinsekten z. B. durch Anlockung von Fraßfeinden der Schadinsekten intensiv untersucht wurde und wird, gibt es bei Pilzen bisher nur wenige chemisch-ökologische Untersuchungen.

Kürzlich konnten wir zeigen, daß die Orangerote Mehlscheibe (Aleurodiscus amorphus) über einen bisher in der Natur unbekannten oxidativen Mechanismus aus Aleurodisconitril unter Bildung von Aleurodiscoester Blausäure in Freiheit setzen und sich so effektiv vor Fraßfeinden schützen kann (Abbildung 1.)

Aleurodiscoester aus Aleurodisconitril

Abbildung 1. Die chemische Verteidigung der Orangeroten Mehlscheibe (Aleurodiscus amorphus)

 

2. Naturstoffe aus Höheren Pilzen

Höhere Pilze produzieren zahlreiche bioaktive Sekundärmetabolite, deren Strukturen sich von denen aus Pflanzen deutlich unterscheiden. Wir isolieren neue Naturstoffe aus Höheren Pilzen und versuchen außerdem, deren Bedeutung für den betreffenden Pilz zu klären.
Unter anderem fanden wir in verschiedenen Helmlingsarten (z.B. Mycena rosea) eine Reihe neuartiger Pyrrolochinolinalkaloide wie Mycenarubin A, Sanguinon A oder Haematopodin B (Abbildung 2)
Alkaloide dieses Typs waren bisher fast ausschließlich aus marinen Organismen bekannt. Einige der marinen Vertreter erregten beträchtliches Interesse, da sie antitumoraktiv wirken.

Pyrrolochinolinalkaloide

Abbildung 2. Pyrrolochinolinalkaloide aus Helmlingen (Mycena rosea)

 

3. Biosynthese von Sekundärmetaboliten aus Höheren Pilzen

Durch Verfütterungsexperimente mit isotopenmarkierten potentiellen Biosynthesevorläufern klären wir die Biosynthese ausgewählter Naturstoffe auf.

 

4. Synthese von Naturstoffen

Zur Strukturbestätigung und zur Konfigurationsaufklärung führen wir Partial- und Totalsynthesen ausgewählter Naturstoffe durch.