Die Summenformel ist C8H10O2. Mit Hilfe des ¹H-Spektrums soll die Struktur bestimmt werden.
Das Spektrum zeigt fünf Signalgruppen mit den Integralen
1:1:2:3:3, die den 10 Wasserstoffen im Molekül
entsprechen.
Die beiden Signale bei 2.78ppm und 1.2ppm weisen auf eine
Ethylgruppe hin. Die Signale bei 6-7ppm stammen offensichtlich
von Wasserstoffen Aromaten
Nr. | Chem. Versch. [ppm] |
relat. Integral |
Zuordnung |
---|---|---|---|
1 | 7.08 | 1 | Aromat oder C=C |
2 | 6.13 | 1 | Aromat oder C=C |
3 | 2.78 | 3 | CH2 der Ethylgruppe |
4 | 2.38 | 3 | CH3 |
5 | 1.20 | 3 | CH3 der Ethylgruppe |
Nr. | Chem. Versch. [ppm] |
Multi- plett |
Kopplungs- konstante [Hz] |
relat. Integral |
Zuordnung |
---|---|---|---|---|---|
1 | 7.08 | d q |
3.8 0.7 |
1 | Aromat oder C=C |
2 | 6.13 | d q |
3.8 1 |
1 | Aromat oder C=C |
3 | 2.78 | q | 6.8 | 2 | CH2 der Ethylgruppe |
4 | 2.38 | d d |
1 0.7 |
3 | -CH3 |
5 | 1.20 | t | 6.8 | 3 | CH3 der Ethylgruppe |
Signal 1,2 und 4 gehören zu einem Kopplungsnetzwerk. Alle Kopplungskonstanten sind relativ klein; untypisch für C=C-Doppelbindungen und Benzol. Die Konstante 3.8Hz ist zu groß für eine 4J-Kopplung; es muß eine 3J-Kopplung in einem Aromaten sein. Die Methylgruppe (2.38ppm) muß über C mit dem aromatischen System verbunden sein; das zeigen die beiden kleinen Kopplungskonstanten (1 und 0.7Hz). Somit haben wir zwei Kopplungsnetzwerke: -CH=CH-C-CH3 und -CH2-CH3. Die Ethylgruppe kann nicht an Sauerstoff gebunden sein (2.78ppm CH2!). Es bleibt ein Rest von C2O2.Der Rest an Sauerstoff deutet auf ein Furanderivat mit einer C=O Gruppe. Die Ethylgruppe muß somit über C=O am Ring gebunden sein. Es bleiben zwei Möglichkeiten:
Vorschlag 1
Vorschlag 2
Die Inkrementrechnung für Vorschlag 1
H4: 6.30 + 0.23 - 0.17 = 6.4ppm
H5: 7.38 + 0.19 -0.15 = 7.4ppm
Die Inkrementrechnung für Vorschlag 2:
H3: 6.30 + 0.81 - 0.12 = 7.0ppm
H4: 6.30 + 0.23 -0.42 = 6.2ppm
Gemessen wurden 7.08 und 6.13ppm, was mit den Rechnungen für die Struktur 2 gut übereinstimmt